Obec byla založena v roce 1253. Jednalo se o jednu z klášterních vesnic založených v okolí Benešova. Od 1. ledna 1978 do 23. listopadu 1990 byly Staré Heřminovy částí obce Horní Benešov. Na podzim roku 1474 byla ves vypálena janinskými vojsky vedenými králem Matyášem Korvínem, právě tak jako Benešov a okolní obce.

V roce 1521 bylo zpustošené místo po Starých Heřminovech znovu vystavěno přistěhovalci z jižního Slezska a Brandenburgu. Tímto byla založena takzvaná řádová vesnice dle franského vzoru, což v případě Heřminov představovalo vesnici východoněmeckého sídlištního typu. Domy stály po obou stranách potoka ve dvou řadách, dvory selského stavení byly odděleny jeden od druhého. Čelní části s průjezdy se otáčely směrem k potoku. Domy byly vystavěny velmi masivně, přiléhal k nim rohový dvůr vykládaný šifry. Dvůr obklopoval spolu se stájemi a stodolami obytné stavení. Každý dvorec patřil jednomu vlastníkovi. Sedlák měl podél honu svou vlastní cestu, která současně dělila jeho průjezd od souseda. Obě strany vesnice lemoval les.

20. století přineslo poměrně velké množství požárů a jiných přírodních katastrof. V roce 1914 shořela jedna stodola s kůlnou při požáru, který způsobil blesk, jenž se svezl po věži kostela. O dva roky později vyhořel obchod a skladiště podnikatele Pitsche a za další tři roky se proměnily v popel obytný dům a hospodářské budovy dvou místních občanů. V roce 1920 udeřil blesk do Maůrova dvora a zapálil přitom kravín. Silná vichřice lámala stromy a převracela povozy. V roce 1922 byl starý dřevěný kříž u č. 7 zasažen bleskem, ničivá průtrž mračen změnila ve chvilce potůček Stará voda v obrovský potok, který vstoupil z břehů a ohrožoval okolí. Kůlna, ve které měl nadlesní uskladněné dřevo a trámy na novou stavbu v Benešově, vyhořela. V roce 1923 nespadla celé jaro ani kapka vody. Následovala obrovská sucha a neúroda.

V roce 1928 postihl celý okres strašlivý hurikán. Ve Starých Heřminovech byly škody na úrodě tak vysoké, že musel být prodán skot za příliš nízké ceny, neboť neměl dostatek krmiva. V dalších letech zasáhly obec ještě krupobití a několik požárů. Jeden z takových katastrofických dnů se stal záminkou ke vzniku místního svátku 19. července. Vesnici toho dne (rok není znám) zasáhla silná vichřice doprovázena kroupami a silným lijákem, které zničily celou úrodu a v celé vesnici napáchaly obrovské škody. Obyvatelé tvrdili, že je to napomenutí z nebe a zavedli toho času uprostřed žní jeden den klidu. Poslední svátek slavili v roce 1944.